Παρόλο που μπορεί να φαίνεται ανόητο να επιδείξει μια οδό οκτώ λωρίδων, αυτή είναι εύκολα η πιο όμορφη κίνηση στο Midwest. Το Lake Shore Drive (που αναφέρεται επίσης ως 'Outer Drive', 'The Drive' ή 'LSD') ήταν αρχικά ένα πολύ δημοφιλές, άστρωτο μονοπάτι για τους πιο εύπορους Σικάγος. Αυτή ήταν η προνομιακή τοποθεσία για μια απογευματινή βόλτα ή ακόμα και μια βόλτα με ένα άμαξα. Το 1882, ένας πολύ γνωστός σικάγος που ονομάστηκε Potter Palmer ήταν απόλυτα υπεύθυνος για να πείσει την πόλη να συνδέσει το αρχοντικό του με την περιοχή του downtown μέσω Lake Shore Drive.
Το Palmer Mansion (περισσότερο από ένα κάστρο) βρίσκεται ανάμεσα στους σημερινούς δρόμους του Schiller και των Banks στο 1350 N. Lake Shore Drive. Αυτό το αρχοντικό ήταν η μεγαλύτερη ιδιωτική κατοικία που χτίστηκε στο Σικάγο την εποχή εκείνη και οι ντόπιοι συρρέουν στην ιδέα να ζουν εκεί - αυτό το σπίτι δημιούργησε την περιοχή Gold Coast. Κατά τη δεκαετία του 1880 και του 1890, οι πλούσιοι ιδιοκτήτες ακινήτων βοήθησαν στη χρηματοδότηση ενός θαλάσσιου χώρου και ενός χώρου υγειονομικής ταφής πίσω από αυτό, έτσι ώστε το Lake Shore Drive να μπορούσε να επεκταθεί νότια της Oak Street. Ο χώρος υγειονομικής ταφής που χρησιμοποιήθηκε για την επέκταση της δεκαετίας του 1930 ήταν ως επί το πλείστον βρωμιά, αλλά η επέκταση της δεκαετίας του 1950 περιελάμβανε τα ερείπια και τα συντρίμμια από την καταστροφή των σπιτιών που κατεδαφίστηκαν για την κατασκευή της οδού του Κογκρέσου.
Η παλαιότερη έκδοση του Lake Shore Drive εκτείνεται από την οδό Oak Street έως τη λεωφόρο Fullerton. Το 1939 ολοκληρώθηκε η κατασκευή του Outer Drive μέχρι τη Βόρεια Λεωφόρο και το 1942 επεκτάθηκε βόρεια στην λεωφόρο Belmont και νότια στην 47η οδό. Το υπόλοιπο Outer Lake Shore Drive δεν έφτασε ακόμη μέχρι το νότο (στο Marquette Drive και το Jeffery Drive) μέχρι τις αρχές της δεκαετίας του 1940.
Το 1979, οι φίλοι των πάρκων υποστήριζαν την ανασκαφή και την επισήμανση του Chicago Lakefront Trail 18 μιλίων από τη λεωφόρο Hollywood Avenue στην 71η οδό. Στη δεκαετία του 1990, όμορφα μεσαία (με δέντρα και θάμνους) εγκαταστάθηκαν κατά μήκος του North Shore Drive Drive. Από τη δεκαετία του 1990, το LSD έχει υποστεί ελάχιστες αλλαγές. Αν και δεν σημειώθηκαν φυσικές αλλαγές, το 2001, υπήρχε το πρώτο ετήσιο «Bike The Drive». Αυτή είναι η ημέρα της χρονιάς που βασιλεύουν τα ποδήλατα στο Lake Shore Drive, και γενικά πραγματοποιείται τον Μάιο.
Το Lake Shore Drive διαδραματίζει τόσο σημαντικό ρόλο στο Σικάγο ότι υπήρχε ακόμα και ένα τραγούδι που δημιουργήθηκε γι 'αυτό από τον Aliotta-Haynes-Jeremiah, που κυκλοφόρησε το 1970. Σήμερα, ο ραδιοφωνικός σταθμός του Σικάγου 97, 1 FM' The Drive 'ονομάζεται επίσης μετά το Lake Shore Drive. Συνολικά, η λίμνη Shore Drive εκτείνεται συνολικά 16, 4 μίλια από βορρά προς νότο. Υπάρχει πάντα ομιλία ότι ο αυτοκινητόδρομος θα επεκταθεί περαιτέρω, αλλά δεν υπάρχει αμφιβολία ότι θα είναι πάντα ένα σημαντικό κομμάτι της ιστορίας του Σικάγου.
